Pfthb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cholin
Andere Namen	(2-Hydroxyethyl)-trimethylammonium 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminium Biocolina (Cholinchlorid) Hepacholine (Cholinchlorid) Lipotril (Cholinchlorid)
Summenformel	C5H14NO C5H14ClNO (Cholinchlorid)
Kurzbeschreibung	farbloser, hygroskopischer Feststoff mit schwach aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-49-7 67-48-1 (Cholinchlorid)[2] 123-41-1 (Cholinhydroxid)[3] EG-Nummer 200-535-1 ECHA-InfoCard 100.000.487 PubChem 305 DrugBank DB00122 Wikidata Q193166
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05
Eigenschaften
Molare Masse	139,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 180 °C[4]
Löslichkeit	gut in Wasser, Methanol und Ethanol[1] schlecht in Tetrachlormethan, Chloroform, Benzol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cholin [.mw-parser-output .IPA atext-decoration:noneçoˈliːn] (von altgriechisch χολή cholé, deutsch ‚Galle‘) ist ein primärer einwertiger Alkohol und eine quartäre Ammoniumverbindung. Kommerziell erhältlich ist zumeist das Cholinchlorid.

Geschichte |

Cholin wurde im Jahre 1849 von Adolph Strecker in Schweinegalle^[6] entdeckt und 1862 charakterisiert und benannt.^[7] 1866 und 1867 wurde es erstmals chemisch synthetisiert, unabhängig voneinander von Adolf Baeyer und Charles Adolphe Wurtz.^[8][9]

Vorkommen |

Cholin ist unter Lebewesen sehr verbreitet. In Form seines Essigsäureesters bildet es den Neurotransmitter Acetylcholin, in Form seines Phosphorsäureesters ist es Bestandteil der Lecithine (Phosphatidylcholine) und außerdem Zwischenprodukt des Stoffwechsels.

In Lebensmitteln liegt Cholin sowohl in freier Form als auch gebunden als Sphingomyelin oder Phosphatidylcholin (Lecithin) vor. In geringeren Mengen ist es in Getreide (z. B. Weizenkeime), Sojabohnen, Gemüse und Nüssen enthalten. Die höchsten Gehalte sind in Eigelb, Rinder- und Schweineleber anzutreffen.^[10][11]

Gewinnung und Darstellung |

Cholin kann durch erschöpfende Methylierung der Aminfunktion des Monoethanolamins dargestellt werden. Eine andere Synthese besteht in der Umsetzung von Trimethylamin mit Ethylenoxid.

Verwendung |

In Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermitteln, Präparaten gegen Leberschäden (Fettleber).

In der Halbleiterproduktion wird Cholin als Reinigungsmittel für Wafer eingesetzt.

In der Biotechnologie findet Cholinchlorid Verwendung in Kulturmedien für Pflanzen.^[12]

In Form von ¹⁸F-Cholin wird es in der Positronen-Emissions-Tomographie als Tracer bei der Diagnostik des Prostatakarzinoms eingesetzt.

Cholinchlorid ist ein Zusatzstoff in Frackingflüssigkeiten.

Biologische Bedeutung |

Durch die Übertragung eines Acetyl-Restes auf das Cholin durch die Cholin-Acetyltransferase (EC 2.3.1.6) erfolgt die Biosynthese des wichtigen Neurotransmitters Acetylcholin. In Umkehrung dieser Reaktion ist die Acetylcholinesterase für die Hydrolyse dieses Esters zu Essigsäure und Cholin verantwortlich.

Cholin wird durch die Cholinkinase (EC 2.7.1.32) phosphoryliert. Das entstehende zwitterionige O-Phosphocholin dient als Ausgangsstoff der Biosynthese von Phosphatidylcholinen, die essentieller Bestandteil von Biomembranen sind.

Cholin kann weiterhin zu Betain, dem zwitterionigen Trimethylglycin, oxidiert werden, welches neben Folsäure, S-Adenosylmethionin und Vitamin B₁₂ ein wichtiger Methylgruppenüberträger im Metabolismus ist.

Cholin wirkt außerdem als ein lipotroper Faktor und kann die Einlagerung von Fett in der Leber verhindern.^[10] Nach wissenschaftlicher Einschätzung der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) trägt Cholin zu einem normalen Lipidstoffwechsel und einer normalen Leberfunktion und einem normalen Stoffwechsel des Homocysteins bei.^[13] Dementsprechende gesundheitsbezogene Werbeaussagen sind bei Nahrungsmitteln mit genügend Cholinanteil in der gesamten Europäischen Union nach Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims) zulässig.

Verschiedene Ester des Cholins, z. B. das als Suxamethonium bekannte Succinyldicholin, wirken als Agonisten der Acetylcholin-Rezeptoren, ohne von vorhandenen Cholinesterasen schnell abgebaut werden zu können. Nach kurzer Erregung kommt es zu einer langanhaltenden Depolarisation und damit zur Muskelrelaxation.

Vitaminähnliche Substanz |

Für einige Tiere ist die Aufnahme von Cholin mit der Nahrung essentiell. Für den Menschen stellt die Aufnahme von Cholin keine Notwendigkeit dar, solange seine Nahrung die Aminosäure Methionin und Folsäure enthält.^[14] Früher galt Cholin als Vitamin und wurde – wie auch das Adenin – als Vitamin B₄ bezeichnet, obwohl bekannt war, dass die Verbindung vom menschlichen Organismus synthetisiert werden kann.^[15] Aktuell wird Cholin daher vielfach als vitaminähnliche Substanz klassifiziert, wozu auch das Inosit zählt.^[15][16] Bei monogastrischen Tieren wird es auch durch die Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholinen in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer bilden hier eine Ausnahme, da Cholin nahezu vollständig im Pansen abgebaut wird.

Adequate Intake und Tolerable Upper Intake Level |

Das US-amerikanische Institute of Medicine der National Academy of Sciences gibt folgende Werte für Adequate Intake (AI) und Tolerable Upper Intake Level (UL) von Cholin an:^[17]

Siehe auch |

• Biogene Amine


• Anticholinerg


• Anticholinerges Syndrom

Literatur |

• Wolfgang Herrmann, Rima Obeid (Hrsg.): Vitamins in the prevention of human diseases. Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-021448-2, S. 599–628. 
  

Weblinks |

 Wikibooks: Cholin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise |

1. 
   ↑ ^abc Eintrag zu Cholin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
   


2. 
   ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cholinchlorid: CAS-Nummer: 67-48-1,
   EG-Nummer: 200-655-4,
   ECHA-InfoCard: 100.000.596,
   GESTIS-Stoffdatenbank: 27810,
   PubChem: 6209,
   
   Wikidata: Q2964153.
   


3. 
   ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cholinhydroxid: CAS-Nummer: 123-41-1,
   EG-Nummer: 204-625-1,
   ECHA-InfoCard: 100.004.206,
   
   PubChem: 31255,
   
   Wikidata: Q27268827.
   


4. 
   ↑ Datenblatt Cholin (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
   


5. 
   ↑ Eintrag zu Cholinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017 (JavaScript erforderlich).
   


6. 
   ↑ Adolph von Strecker: Beobachtungen über die Galle verschiedener Thiere. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 70, Nr. 2, 1849, S. 149–197, doi:10.1002/jlac.18490700203. 
   


7. 
   ↑ A. Strecker: Ueber einige neue Bestandtheile der Schweinegalle. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 123, Nr. 3, 1862, S. 353–360, doi:10.1002/jlac.18621230310. 
   


8. 
   ↑ Adolf Baeyer: Synthese des Neurins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 140, Nr. 3, 1866, S. 359–364, doi:10.1002/jlac.18661400308. 
   


9. 
   ↑ A. Wurtz: Ueber eine neue Klasse zusammengesetzter Ammoniake. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 142, Nr. 3, 1867, S. 306–313, doi:10.1002/jlac.18671420318. 
   


10. 
    ↑ ^ab Ibrahim Elmadfa, Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen (= UTB für Wissenschaft). Ulmer. 
    


11. 
    ↑ DocMedicus Vitalstofflexikon: Cholin-Gehalt in Lebensmitteln
    


12. 
    ↑ Michael E. Horn, Joseph H. Sherrard, Jack M. Widholm: Photoautotrophic Growth of Soybean Cells in Suspension Culture: I. Establishment of Photoautotrophic Cultures. In: Plant Physiol. Band 72, Nr. 2, 1983, S. 426–429 (englisch, PDF [abgerufen am 7. August 2009]). 
    


13. 
    ↑ EFSA: Scientific opinion on the substantiation of health claims related to choline and contribution to normal lipid metabolism (ID 3186), maintenance of normal liver function (ID 1501), contribution to normal homocysteine metabolism (ID 3090), maintenance of. In: EFSA Journal, 9, Nr. 4, 2011, S. 2056, doi:10.2903/j.efsa.2011.2056.
    


14. 
    ↑ S. H. Zeisel, K. A. Da Costa, P. D. Franklin, E. A. Alexander, J. T. Lamont, N. F. Sheard, A. Beiser: Choline, an essential nutrient for humans. In: FASEB Journal, Band 5, Nr. 7, 1991, S. 2093–2098.
    


15. 
    ↑ ^ab Hans Konrad Biesalski, Peter Grimm: Taschenatlas der Ernährung. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-13-167605-1, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
    


16. 
    ↑ Jürgen Stein: Praxishandbuch klinische Ernährung und Infusionstherapie. Springer DE, 2003, ISBN 3-642-55896-8, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
    


17. 
    ↑ ^abc National Academy of Medicine: Dietary Reference Intakes: Vitamins@1@2Vorlage:Toter Link/www.iom.edu (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
    


18. 
    ↑ ^ab usda.gov: Interactive DRI Glossary (Memento des Originals vom 21. Dezember 2014 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/fnic.nal.usda.gov
    

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