Monoethanolamin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Monoethanolamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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Summenformel | C2H7NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, ölige Flüssigkeit mit ammoniakähnlichem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 61,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
Dichte | 1,02 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | 10 °C[2] | |||||||||||||||
Siedepunkt | 172 °C[2] | |||||||||||||||
Dampfdruck | 0,5 hPa (20 °C)[2] | |||||||||||||||
pKs-Wert | 9,50[3] | |||||||||||||||
Löslichkeit | mischbar mit Wasser[2] und Ethanol[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex | 1,452–1,456 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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MAK |
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Toxikologische Daten | 1720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Monoethanolamin (MEA), auch 2-Aminoethanol genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und Amine und wird als Grundstoff in der chemischen Industrie eingesetzt.
Inhaltsverzeichnis
1 Herstellung
2 Eigenschaften
3 Verwendung
4 Biologische Bedeutung
5 Sicherheitshinweise
6 Verwandte Verbindungen
7 Einzelnachweise
Herstellung |
Tankcontainer mit Monoethanolamin auf einem Güterwagen
Monoethanolamin wird großtechnisch aus Ethylenoxid und Ammoniak hergestellt:
Je nach Eduktkonzentration (Stöchiometrie) können dabei auch Diethanolamin und Triethanolamin entstehen.
Eigenschaften |
Monoethanolamin ist eine farblose ölige hygroskopische und ätzende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist mit Wasser mischbar, und ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.
Verwendung |
Monoethanolamin wird verwendet:
- als Ersatz für Natronlauge in Backofenreinigern
- als Zusatz in Kühlschmierstoff
- in der Zellstoffindustrie als organisches Lösungsmittel
- in der Farbstoffindustrie
- als Mahlhilfsmittel für Zement
- als Zusatz in Reinigungsmitteln und Kosmetika (Fettsäure-Derivat für Detergenzien)[2]
- als Absorptionsmittel für Kohlenstoffdioxid und Schwefelwasserstoff in der Aminwäsche oder in Atom-U-Booten
- als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden
- in der Medizin
Strukturformel von Ethanolamin·HF (Ethanolamin·Hydrofluorid)
- Herstellung des Salzes Ethanolamin·HF, eines Hydrofluorides. Dieses patentierte[8][9]Aminfluorid wurde früher als Wirkstoff in einer Zahncreme unter dem Handelsnamen Biox Fluor® von der Knoll AG, Ludwigshafen, vermarktet.
- als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen wie zum Beispiel 2-Mercaptothiazol, Phenylethanolamin und Ethylendiamin.[10][11]
Biologische Bedeutung |
Monoethanolamin ist das biogene Amin der Aminosäure Serin. Ethanolamine kommen als polare Kopfgruppe im Phosphatidylethanolamin vor, das zur Gruppe der Phospholipide gehört. Phospholipide bilden im Wesentlichen die Lipiddoppelschicht in Zellmembranen aus. Weiterhin ist diese polare Kopfgruppe auch bei Endocannabinoiden zu finden.
Sicherheitshinweise |
Monoethanolamin wird als Kontaktallergen eingestuft. Seine Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C, Zündtemperatur 410 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[2] Die Auswirkungen von Monoethanolamin auf menschliche Gesundheit und Umwelt wurden unter der EU-Verordnung REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft.[12]
Verwandte Verbindungen |
- Diethanolamin
- Triethanolamin
N-Methylaminoethanol
Einzelnachweise |
↑ abc Eintrag zu Aminoethanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. April 2014.
↑ abcdefghij Eintrag zu 2-Aminoethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich)
↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
↑ Liste typischer Produkte mit Angabe charakteristischer Werte (Verband Chemiehandel)
↑ Eintrag zu 2-aminoethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
↑ Grenzwerte für Arbeitsstoffe, Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
↑ Patent DE971375: Verfahren zur Herstellung einer alkalischen, seifenfreien, reagibles Fluor neben Calciumcarbonat enthaltenden Zahnpasta. Angemeldet am 26. August 1951, veröffentlicht am 15. Januar 1959, Anmelder: Knoll AG, Erfinder: Oskar Eichler, Kurt Kraft, Philipp Zut.
↑ Deutsche Zahnärztliche Zeitschrift, Bd. 7, S. 702 & 708 (1952)
↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. In: Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 3-527-30578-5, S. 159–161.
↑ Ethanolamine. Occupational Safety & Health Administration. Archiviert vom Original am 3. Mai 2013. Abgerufen am 13. Januar 2011.
↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-aminoethanol, abgerufen am 31. Oktober 2017.
